Clorodehidrometilandrostenediol
El Clorodehidrometilandrostenediol (CDMA), también conocido como 4-cloro-17α-metilandrost-1,4-dieno-3β, 17β-diol, es un esteroide anabólico androgénico sintético (AAS) activo por vía oral y un derivado alquilado de 17α de 4-androstenediol que nunca se comercializó. Se encontró por primera vez en 2005 cuando fue introducido como un “suplemento dietético” y una supuesta prohormona bajo el nombre de Halodrol-50 por el veterano de la industria, Bruce Kneller, mientras trabajaba con la compañía de suplementos dietéticos Gaspari Nutrition. La droga fue objeto de un artículo mordaz y muy crítico del Washington Post en noviembre de 2006. Gaspari Nutrition suspendió voluntariamente el CDMA a mediados de 2006, probablemente por temor a sanciones gubernamentales si continuaba vendiendo el producto. Durante el breve período de tiempo en que se vendió CDMA en línea, fue un producto extremadamente vendido; se estima que sus ventas totales fueron superiores a veinticinco millones de dólares, y según algunas estimaciones, CDMA puede haber sido el producto hormonal más vendido jamás vendido “de venta libre” (es decir, sin receta médica) en los Estados Unidos.CDMA continuó vendiéndose en línea hasta la prohibición de prohormonas de 2014 como versiones genéricas conocidas como clones.
CDMA; Halodrol; Halodrol-50
administration
Oral
-
(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-Chloro-10,13,17-trimethyl-3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopentaphenanthrene-3,17-diol
- 1338221-84-3
C20H29ClO2
336.90 g·mol−1
-
C12CC3(1CC2(C)O)CCC4=C((C=C34C)O)Cl
-
InChI=1S/C20H29ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,16,22-23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,16+,18-,19+,20+/m1/s1
-
Key:ZHWBNJVZZYSUJZ-HADYEQCDSA-N
Aunque CDMA se vendió como una “prohormona” o “prosteroide” de clorodehidrometiltestosterona (CDMT), es probable que la conversión esté lejos de completarse y que gran parte de la actividad del medicamento pueda atribuirse a su forma sin cambios. Debido a la presencia de un grupo cloro en la posición C4, CDMA no se puede aromatizar, y por esta razón, no presenta riesgo de efectos secundarios estrogénicos como ginecomastia en cualquier dosis. No se metaboliza ampliamente por la 5α-reductasa y exhibe una actividad anabólica relativamente mayor que la androgénica, pero todavía es capaz de producir efectos secundarios androgénicos como piel grasa, acné y aumento del crecimiento del vello facial y corporal, así como virilización en mujeres. Al igual que con otros AAS alquilados con 17α, el CDMA presenta un riesgo de hepatotoxicidad.
El CDMA está estrechamente relacionado con el clorometilandrostenodiol (CMA; Promagnon), que también fue desarrollado por el veterano de la industria Bruce Kneller y también se vendió brevemente en Internet en 2005 y 2006, aunque por una compañía diferente (Peak Performance Laboratories). Ambos compuestos se derivaron de CDMT (Turinabol oral de marca), un popular AAS que se introdujo en la década de 1960.
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