Chlorodehydromethylandrostenediol

Chlorodehydromethylandrostenediol (CDMA), auch bekannt als 4-Chlor-17α-methylandrost-1,4-dien-3β, 17β-diol, ist ein synthetisches, oral aktives anabol-androgenes Steroid (AAS) und ein 17α-alkyliertes Derivat von 4-Androstendiol, das nie vermarktet wurde. Es wurde zuerst im Jahre 2005 angetroffen, als es als “diätetische Ergänzung” und mutmaßliches Prohormon unter dem Namen Halodrol-50 vom Industrieveteranen, Bruce Kneller eingeführt wurde, während es mit der diätetischen Ergänzungsfirma, Gaspari-Nahrung arbeitete. Die Droge war Gegenstand eines vernichtenden und sehr kritischen Artikels der Washington Post im November 2006. CDMA wurde von Gaspari Nutrition Mitte 2006 freiwillig eingestellt, wahrscheinlich aus Angst vor staatlichen Sanktionen, wenn das Produkt weiterhin verkauft würde. Während des kurzen Zeitraums, in dem CDMA online verkauft wurde, war es ein äußerst gut verkauftes Produkt; Sein Gesamtumsatz wird auf mehr als fünfundzwanzig Millionen Dollar geschätzt, und nach einigen Schätzungen war CDMA möglicherweise das meistverkaufte Hormonprodukt, das jemals “rezeptfrei” (d. H. Ohne Rezept) in den Vereinigten Staaten verkauft wurde.CDMA wurde bis zum Verbot von Prohormonen 2014 weiterhin online als generische Versionen verkauft, die als Klone bekannt sind.

Chlordehydromethylandrostendiol

Halodrol.svg

Klinische Daten

Andere Namen

CDMA; Halodrol; Halodrol-50

Routes of
administration

Oral

Identifiers

  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-Chloro-10,13,17-trimethyl-3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopentaphenanthrene-3,17-diol

CAS Number

  • 1338221-84-3

PubChem CID

ChemSpider

UNII

Chemical and physical data

Formula

C20H29ClO2

Molar mass

336.90 g·mol−1

3D model (JSmol)

  • C12CC3(1CC2(C)O)CCC4=C((C=C34C)O)Cl

  • InChI=1S/C20H29ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,16,22-23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,16+,18-,19+,20+/m1/s1
  • Key:ZHWBNJVZZYSUJZ-HADYEQCDSA-N

Obwohl CDMA als “Prohormon” oder “Prosteroid” von Chlorodehydromethyltestosteron (CDMT) verkauft wurde, ist es wahrscheinlich, dass die Umwandlung noch lange nicht abgeschlossen ist und dass ein Großteil der Aktivität des Arzneimittels auf seine unveränderte Form zurückzuführen ist. Aufgrund des Vorhandenseins einer Chlorgruppe an der C4-Position kann CDMA nicht aromatisiert werden und birgt aus diesem Grund bei keiner Dosierung das Risiko östrogener Nebenwirkungen wie Gynäkomastie. Es wird nicht umfassend durch 5α-Reduktase metabolisiert und zeigt relativ größere anabole als androgene Aktivität, ist aber immer noch in der Lage, androgene Nebenwirkungen wie fettige Haut, Akne und erhöhtes Wachstum von Gesichts- und Körperbehaarung sowie Virilisierung bei Frauen zu produzieren. Wie bei anderen 17α-alkylierten AAS besteht bei CDMA das Risiko einer Hepatotoxizität.

CDMA ist eng mit Chlormethylandrostendiol (CMA) verwandt; Promagnon), das ebenfalls vom Branchenveteranen Bruce Kneller entwickelt wurde und 2005 und 2006 auch kurzzeitig im Internet verkauft wurde, allerdings von einem anderen Unternehmen (Peak Performance Laboratories). Beide Verbindungen wurden von CDMT (Markenname Oral Turinabol) abgeleitet, einem beliebten AAS, das in den 1960er Jahren eingeführt wurde.

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