Chlorodéhydrométhylandrostènediol

Le Chlorodéhydrométhylandrostènediol (CDMA), également connu sous le nom de 4-chloro-17α-méthylandrost-1,4-diène-3β, 17β-diol, est un stéroïde anabolisant androgène (SAA) synthétique, actif par voie orale et un dérivé 17α-alkylé du 4-androstènediol qui n’a jamais été commercialisé. Il a été rencontré pour la première fois en 2005 lorsqu’il a été introduit en tant que “complément alimentaire” et prohormone putatif sous le nom de Halodrol-50 par un vétéran de l’industrie, Bruce Kneller, tout en travaillant avec la société de compléments alimentaires Gaspari Nutrition. Le médicament a fait l’objet d’un article cinglant et très critique du Washington Post en novembre 2006. CDMA a été volontairement abandonné par Gaspari Nutrition à la mi-2006, craignant probablement des sanctions gouvernementales si elle continuait à vendre le produit. Pendant la brève période pendant laquelle le CDMA a été vendu en ligne, c’était un produit extrêmement bien vendu; ses ventes totales sont estimées à plus de vingt-cinq millions de dollars, et selon certaines estimations, le CDMA pourrait avoir été le produit hormonal le plus vendu jamais vendu “en vente libre” (c’est-à-dire sans ordonnance) aux États-Unis.Le CDMA a continué d’être vendu en ligne jusqu’à l’interdiction de la prohormone en 2014 sous forme de versions génériques appelées clones.

Chlorodéhydrométhylandrostènediol

Halodrol.svg

Données cliniques

Autres noms

CDMA; Halodrol; Halodrol-50

Routes of
administration

Oral

Identifiers

  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-Chloro-10,13,17-trimethyl-3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopentaphenanthrene-3,17-diol

CAS Number

  • 1338221-84-3

PubChem CID

ChemSpider

UNII

Chemical and physical data

Formula

C20H29ClO2

Molar mass

336.90 g·mol−1

3D model (JSmol)

  • C12CC3(1CC2(C)O)CCC4=C((C=C34C)O)Cl

  • InChI=1S/C20H29ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,16,22-23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,16+,18-,19+,20+/m1/s1
  • Key:JWBNJVZJZ-HADYEQCDSA-N

Bien que CDMA ait été vendu comme “prohormone” ou “prostéroïde” de chlorodéhydrométhyltestostérone (CDMT), il est probable que la conversion est loin d’être complète et qu’une grande partie de l’activité du médicament peut être attribuable à sa forme inchangée. En raison de la présence d’un groupe chloro en position C4, le CDMA ne peut pas être aromatisé et, pour cette raison, ne présente aucun risque d’effets secondaires œstrogéniques tels que la gynécomastie à aucun dosage. Il n’est pas largement métabolisé par la 5α-réductase et présente une activité anabolique relativement supérieure à celle des androgènes, mais est toujours capable de produire des effets secondaires androgènes tels que la peau grasse, l’acné et une croissance accrue des poils du visage et du corps, ainsi que la virilisation chez les femmes. Comme pour les autres SAA 17α-alkylés, le CDMA présente un risque d’hépatotoxicité.

Le CDMA est étroitement lié au chlorométhylandrostènediol (CMA; Promagnon), qui a également été développé par le vétéran de l’industrie Bruce Kneller et a également été brièvement vendu sur Internet en 2005 et 2006, mais par une société différente (Peak Performance Laboratories). Les deux composés étaient dérivés du CDMT (nom de marque Oral Turinabol), un SAA populaire introduit dans les années 1960.

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