Chlorodehydromethylandrostenediol

Chlorodehydromethylandrostenediol (CDMA), anche conosciuto come 4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol, è uno steroide anabolico-androgeno sintetico e oralmente attivo (AAS) e un derivato 17α-alchilato di 4-androstenediol che non è mai stato commercializzato. È stato incontrato per la prima volta in 2005 quando è stato introdotto come “integratore alimentare” e pro-ormone putativo sotto il nome Halodrol-50 dal veterano dell’industria, Bruce Kneller mentre lavorava con la società di integratori alimentari, Gaspari Nutrition. Il farmaco è stato oggetto di un articolo graffiante e altamente critico dal Washington Post nel novembre 2006. CDMA è stato volontariamente interrotto da Gaspari Nutrition a metà del 2006, probabilmente temendo sanzioni governative se avesse continuato a vendere il prodotto. Durante il breve periodo di tempo che CDMA è stato venduto online, era estremamente ben-vendita del prodotto; le sue vendite totali sono stimate superiore a venticinque milioni di dollari, e che, secondo alcune stime, CDMA potrebbe essere stato il best-seller ormonale prodotto venduto “over-the-counter” (cioè, senza prescrizione medica), negli Stati Uniti.CDMA ha continuato ad essere venduto online fino al divieto di pro-ormone 2014 come versioni generiche conosciute come cloni.

Clorodeidrometilandrostenediolo

Halodrol.svg

Dati clinici

Altri nomi

CDMA; Halodrol; Halodrol-50

Routes of
administration

Oral

Identifiers

  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-Chloro-10,13,17-trimethyl-3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopentaphenanthrene-3,17-diol

CAS Number

  • 1338221-84-3

PubChem CID

ChemSpider

UNII

Chemical and physical data

Formula

C20H29ClO2

Molar mass

336.90 g·mol−1

3D model (JSmol)

  • C12CC3(1CC2(C)O)CCC4=C((C=C34C)O)Cl

  • InChI=1S/C20H29ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,16,22-23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,16+,18-,19+,20+/m1/s1
  • Key:ZHWBNJVZZYSUJZ-HADYEQCDSA-N

Sebbene CDMA sia stato venduto come “prohormone” o “prosteroid” di chlorodehydromethyltestosterone (CDMT), è probabile che la conversione sia lungi dall’essere completa e che gran parte dell’attività del farmaco possa essere attribuibile alla sua forma invariata. A causa della presenza di un gruppo cloro nella posizione C4, CDMA non può essere aromatizzato, e per questo motivo, non pone alcun rischio di effetti collaterali estrogenici come ginecomastia a qualsiasi dosaggio. Non è ampiamente metabolizzato da 5α-reduttasi e presenta relativamente maggiore anabolizzanti di attività androgena, ma è ancora in grado di produrre effetti collaterali androgeni come la pelle grassa, acne, e una maggiore crescita dei peli del viso e del corpo, così come virilizzazione nelle donne. Come con altri AAS 17α-alchilati, CDMA pone un rischio di epatotossicità.

CDMA è strettamente correlato al clorometilandrostenediolo (CMA; Promagnon), che è stato anche sviluppato dal veterano del settore Bruce Kneller ed è stato anche brevemente venduto su Internet nel 2005 e nel 2006, anche se da una società diversa (Peak Performance Laboratories). Entrambi i composti sono stati derivati da CDMT (marca Turinabol orale), un popolare AAS che è stato introdotto nel 1960.

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