Chloordehydromethylandrostenediol

Chloordehydromethylandrostenediol (CDMA), ook bekend als 4-chloor-17α-methylandrost-1,4-dieen-3β,17β-diol, is een synthetisch, oraal actief anabool-androgeen steroïde (AAS) en een 17α-gealkyleerd derivaat van 4-androstenediol dat nooit in de handel is gebracht. Het werd voor het eerst aangetroffen in 2005 toen het werd geïntroduceerd als een “voedingssupplement” en vermeende prohormoon onder de naam Halodrol-50 door de industrie veteraan, Bruce Kneller tijdens het werken met het voedingssupplement bedrijf, Gaspari Nutrition. De drug was het onderwerp van een vernietigend en zeer kritisch artikel door de Washington Post In November 2006. CDMA werd medio 2006 vrijwillig stopgezet door Gaspari Nutrition, waarschijnlijk uit angst voor overheidssancties als het het product zou blijven verkopen. Tijdens de korte periode dat CDMA online werd verkocht, was het een zeer goed verkopend product; de totale verkoop wordt geschat op meer dan vijfentwintig miljoen dollar, en volgens sommige schattingen, CDMA kan zijn geweest de best verkochte hormonale product ooit verkocht “over-the-counter” (dat wil zeggen, zonder een voorschrift) in de Verenigde Staten.CDMA bleef online worden verkocht tot de 2014 prohormone verbod als generieke versies bekend als klonen.

Chloordehydromethylandrostenediol

Halodrol.svg

klinische gegevens

andere namen

CDMA; Halodrol; Halodrol-50

Routes of
administration

Oral

Identifiers

  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-Chloro-10,13,17-trimethyl-3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopentaphenanthrene-3,17-diol

CAS Number

  • 1338221-84-3

PubChem CID

ChemSpider

UNII

Chemical and physical data

Formula

C20H29ClO2

Molar mass

336.90 g·mol−1

3D model (JSmol)

  • C12CC3(1CC2(C)O)CCC4=C((C=C34C)O)Cl

  • InChI=1S/C20H29ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,16,22-23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,16+,18-,19+,20+/m1/s1
  • Key:ZHWBNJVZZYSUJZ-HADYEQCDSA-N

hoewel CDMA als “prohormone” of “prosteroid” van chlorodehydromethyltestosterone (CDMT) werd verkocht, is het waarschijnlijk dat de omzetting verre van volledig is en dat veel van de activiteit van de drug aan zijn ongewijzigde vorm kan worden toegeschreven. Wegens de aanwezigheid van een chloorgroep bij de C4-positie, kan CDMA niet worden aromatized, en om deze reden, geen risico van estrogenic bijwerkingen zoals gynecomastia bij om het even welke dosering vormt. Het wordt niet uitgebreid gemetaboliseerd door 5α-reductase en stelt vrij grotere anabole dan androgene activiteit tentoon, maar kan nog androgene bijwerkingen zoals vette huid, acne, en de verhoogde groei van gezichts-en lichaamshaar, evenals virilization in vrouwen veroorzaken. Net als bij andere 17α-Gealkyleerde AAS vormt CDMA een risico op hepatotoxiciteit.

CDMA is nauw verwant aan chloormethyleandrostenediol (CMA; Promagnon), die ook werd ontwikkeld door de industrie veteraan Bruce Kneller en werd ook kort verkocht op het Internet in 2005 en 2006, hoewel door een ander bedrijf (Peak Performance Laboratories). Beide verbindingen werden afgeleid van CDMT (merknaam Oral Turinabol), een populaire AAS die in de jaren 1960 werd geïntroduceerd.

Leave a Reply