Preguntas y respuestas: Cómo Enviar Correo Electrónico Utilizando Direcciones Proxy con Exchange Online

Preguntas sobre Clientes, Direcciones y Soporte

Después de la divulgación muy subestimada de la semana pasada de que Exchange Online admite el envío de correo electrónico utilizando cualquier dirección proxy para un buzón, surgieron algunas preguntas en las diversas formas en que la gente se comunica conmigo. Estas son las preguntas más comunes con las mejores respuestas que se me ocurren.

El soporte de Outlook para Enviar con una dirección proxy

OWA se menciona explícitamente en el elemento de hoja de ruta de Microsoft 365 que describe el uso de direcciones proxy para enviar correo electrónico. Muchos preguntaron cuándo Outlook desktop admitirá la función. La respuesta es “ahora mismo”, si usa una versión reciente (Probé la función con la versión de Outlook 2014 build 13929.20216).

Microsoft ha hecho el trabajo pesado para que Exchange Online entienda cómo lidiar con las direcciones proxy; aún queda trabajo por hacer para actualizar OWA (primero) y Outlook para permitir a los usuarios seleccionar direcciones proxy más fácilmente, pero el hecho es que puede usar cualquier versión de Outlook hoy. El truco es exponer el campo de un nuevo mensaje y rellenar el campo con su dirección proxy preferida (Figura 1).

Envío mediante un Proxy desde Outlook Mobile

Actualmente, los clientes de Outlook Mobile no admiten el envío desde una dirección proxy. Ahora que Exchange Online admite la función, la esperanza es que Microsoft permita a los clientes de Outlook mobile exponer el campo Desde y admitir el envío de mensajes utilizando una dirección proxy.

¿Enviar Usando la Dirección Proxy en Exchange Local?

Otra pregunta común es si el soporte para enviar correo electrónico utilizando direcciones proxy aparecerá alguna vez en Exchange Server. No se la respuesta. A primera vista, parece que Microsoft ha hecho el trabajo de actualizar el servicio de transporte de Exchange para que se ocupe del envío de mensajes utilizando direcciones proxy y que debería ser fácil transferir el código a Exchange Server. Pero la ingeniería de software rara vez es tan sencilla como la gente asume, y no se si existen dependencias que podrían detener a Microsoft moviendo el código. Exchange Server e Exchange Online solían compartir un código bas común, pero no ahora. Las bases de código son diferentes y quién sabe qué trabajo se debe hacer para actualizar Exchange Server, incluido el cambio de interfaz gráfica a OWA.

Además, ¿qué versión de Exchange Server es el objetivo? ¿Exchange 2019, una versión anterior o la próxima versión de Exchange Server que vence en la segunda mitad de 2021? Una apuesta podría ganar si se coloca en Exchange 2022 o como se llame la nueva versión, pero tengo dudas de que Microsoft traiga el código a Exchange 2019 o anterior.

Usar direcciones Proxy en las respuestas

Otros preguntaron si la dirección proxy se usa para las respuestas. La respuesta es sí. Cuando elige una dirección proxy para un mensaje nuevo, Exchange coloca la dirección en las propiedades de mensaje de Ruta de origen y de retorno, lo que significa que cualquier respuesta al mensaje recoge y utiliza la dirección proxy. Exchange trata el mensaje entrante con la dirección proxy como cualquier otro correo electrónico y lo compara con el directorio. Debido a que la dirección proxy pertenece a un buzón, Exchange acepta el mensaje y lo enruta al buzón. Esto se verifica fácilmente enviando un mensaje utilizando una dirección proxy y examinando cualquier respuesta que regrese (el complemento Analizador de encabezados de mensajes de Outlook hace que esto sea fácil de hacer). La Figura 2 muestra que la respuesta al mensaje que creé en la Figura 1 vuelve a la dirección especificada.

Aunque una respuesta a un mensaje enviado usando una dirección proxy volverá a esa dirección proxy, el uso de la dirección proxy no se mantiene en respuestas posteriores en un hilo. Es probable que se trate de una restricción de cliente que Microsoft abordará cuando actualice los clientes para que admitan completamente el envío desde direcciones proxy. Mientras tanto, la solución alternativa es usar el campo De para elegir la dirección adecuada cuando responda a un mensaje.

¿Se Pueden Usar Todas Las Direcciones Proxy?

Se me preguntó si todas las direcciones proxy disponibles para un buzón se pueden usar para enviar correos electrónicos. La respuesta es que se trata de una función SMTP, por lo que solo se pueden usar las direcciones proxy SMTP, incluidas las direcciones plus (otra pregunta). De hecho, puede notar que uso una dirección más en la Figura 1.

Como resumen, Microsoft agregó soporte para direccionamiento plus a Exchange Online en agosto de 2020. Los inquilinos más nuevos (creados desde septiembre de 2020) permiten a los usuarios crear sus propias direcciones plus, mientras que los inquilinos más antiguos deben habilitar la función ejecutando el cmdlet Set-OrganizationConfig:

Set-OrganizationConfig -AllowPlusAddressInRecipients $True

Cuando AllowPlusAddressInRecipients es True, los usuarios pueden agregar la cadena de texto que deseen después de un signo más cuando den una dirección de correo electrónico a empresas u otras personas. En el ejemplo de la Figura 1, utilizo Tony. [email protected] llegue el mensaje, Exchange recorta el signo más junto con todo lo que sigue y entrega el mensaje a Tony.Redmond @office365itpros.com. Los administradores también pueden asignar una dirección plus persistente como dirección proxy a través de EAC o PowerShell. Por ejemplo:

Set-Mailbox -Identity Tony.Redmond -EmailAddresses @{add="[email protected]"}

La ventaja de tener una dirección plus persistente que forma parte del conjunto de direcciones proxy asignadas a un buzón es que se puede usar para enviar correo electrónico.

Encontrar qué direcciones Proxy existen para los buzones de correo de los Usuarios

Finalmente, alguien preguntó qué tan fácil es descubrir qué direcciones proxy existen para los buzones de correo. Puede examinar las propiedades de buzones de correo individuales a través del centro de administración de EAC o Microsoft 365, pero eso no funciona tan bien a escala. En su lugar, aquí hay un poco de PowerShell para crear un informe rápido y sucio para todos los buzones de correo de los usuarios y sus direcciones proxy.

$Report = ]::new()$Mbx = Get-ExoMailbox -ResultSize Unlimited -RecipientTypeDetails UserMailboxForEach ($M in $Mbx) { $DefaultEmailAddress = ($M.EmailAddresses | ? {$_ -cLike "SMTP:*"}).Split(":") $OtherEmailAddresses = $M.EmailAddresses | ? {$_ -cLike "smtp:*"} $Addresses = ]::new() ForEach ($Address in $OtherEmailAddresses) { $ThisAddress = $Address.Split(":") + " " $Address = @{ Address = $ThisAddress.Trim() } $Addresses.Add($Address) } # End Foreach $Address $Addresses = $Addresses.Address -join ", " If ($M.EmailAddresses -contains "SIP") { $SIPAddress = ($M.EmailAddresses | ? {$_ -cLike "SIP:*"}).Split(":")} Else {$SIPAddress = "None"} $ReportLine = @{ User = $M.DisplayName UPN = $M.UserPrincipalName "Default Email Address" = $DefaultEmailAddress "Other Email Addresses" = $Addresses "SIP Address" = $SIPAddress } $Report.Add($ReportLine) } #End ForEach $M$Report | Out-GridView

El script informa de sus resultados a través del cmdlet Out-GridView. Puede modificarlo fácilmente para exportar los resultados a un archivo CSV.

Una función de bienvenida

La mayoría de las personas con las que he hablado están de acuerdo en que permitir el uso de direcciones proxy para enviar correos electrónicos es algo bueno. Muchos dicen que es extraño que Microsoft no haya agregado la función antes, pero se alegran de que esté aquí ahora. Supongo que el intercambio a veces es como un gran transatlántico, toma tiempo hacer ajustes.

A medida que me entere de otras preguntas, actualizaré este post.

¿Necesita más información sobre cómo funciona Exchange Online dentro de Microsoft 365? El libro electrónico de Office 365 para profesionales de TI tiene las respuestas y, como se actualiza mensualmente, nos aseguramos de que nuestros suscriptores conozcan las nuevas características importantes poco después de que Microsoft entregue el código.