Chlorodehydromethylandrostenediol

Chlorodehydromethylandrostenediol (CDMA), também conhecido como 4-cloro-17α-methylandrost-1,4-dieno-3ß,17ß-diol, é uma síntese, oralmente ativo anabólicos esteróides androgênicos (EAA) e 17α-alquilados derivados de 4-androstenediol que nunca foi comercializado. Foi encontrado pela primeira vez em 2005, quando foi introduzido como um “suplemento dietético” e prohormone putativo sob o nome Halodrol-50 pelo veterano da indústria, Bruce Kneller, enquanto trabalhava com a empresa de suplementos dietéticos Gaspari Nutrition. A droga foi objeto de um artigo mordaz e altamente crítico do Washington Post em novembro de 2006. A CDMA foi voluntariamente descontinuada pela Gaspari Nutrition em meados de 2006, provavelmente temendo sanções do governo se continuasse a vender o produto. Durante o breve período de tempo em que o CDMA foi vendido on-line, foi um produto extremamente bem vendido; estima-se que suas vendas totais tenham sido superiores a vinte e cinco milhões de dólares e, segundo algumas estimativas, o CDMA pode ter sido o produto hormonal mais vendido já vendido “sem receita” (ou seja, sem receita médica) nos Estados Unidos.O CDMA continuou a ser vendido online até a proibição do prohormone de 2014 como versões genéricas conhecidas como clones.

Chlorodehydromethylandrostenediol

Halodrol.svg

dados Clínicos

Outros nomes

CDMA; Halodrol; Halodrol-50

Routes of
administration

Oral

Identifiers

  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-Chloro-10,13,17-trimethyl-3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopentaphenanthrene-3,17-diol

CAS Number

  • 1338221-84-3

PubChem CID

ChemSpider

UNII

Chemical and physical data

Formula

C20H29ClO2

Molar mass

336.90 g·mol−1

3D model (JSmol)

  • C12CC3(1CC2(C)O)CCC4=C((C=C34C)O)Cl

  • InChI=1S/C20H29ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,16,22-23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,16+,18-,19+,20+/m1/s1
  • Key:ZHWBNJVZZYSUJZ-HADYEQCDSA-N

Embora CDMA foi vendido como um “pró-hormônio” ou “prosteroid” de chlorodehydromethyltestosterone (CDMT), é provável que a conversão está longe de ser completa, e que grande parte da atividade da droga pode ser atribuível à sua forma inalterada. Devido à presença de um grupo cloro na posição C4, o CDMA não pode ser aromatizado e, por esse motivo, não apresenta risco de efeitos colaterais estrogênicos como ginecomastia em qualquer dosagem. Ele não é extensivamente metabolizado pela 5α-redutase e exposições relativamente maior anabólicos do que a atividade androgênica, mas ainda é capaz de produzir efeitos colaterais androgênicos, como pele oleosa, acne, aumento do crescimento de pêlos faciais e corporais, bem como a virilização em mulheres. Tal como acontece com outros AAS 17α-alquilados, o CDMA representa um risco de hepatotoxicidade.

CDMA está intimamente relacionado com clorometilandrostenodiol (CMA; Promagnon), que também foi desenvolvido pelo veterano da indústria Bruce Kneller e também foi brevemente vendido na Internet em 2005 e 2006, embora por uma empresa diferente (Peak Performance Laboratories). Ambos os compostos foram derivados de CDMT (marca Oral Turinabol), um AAS popular que foi introduzido na década de 1960.

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